N(alpha)-fmoc-N(epsilon)-(2-chlor-Z)-L-lysin (CAS# 133970-31-7)
Indledning
2. Molekylformel: C26H24ClNO5;
3. Molekylvægt: 459,92 g/mol;
4. Opløselighed: Opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom dimethylsulfoxid (DMSO), dimethylformamid (DMF), dichlormethan, etc., uopløseligt i vand;
5. Smeltepunkt: ca. 170-175°C. Den primære anvendelse af Fmoc-(2-chlorbenzyloxycarbonyl) lysin er som en beskyttende og aktiverende gruppe i syntesen af polypeptider. Dens carboxylgruppe kan aktiveres til at danne en ester, som derefter gennemgår en kondensationsreaktion med en aminosyrerest for at syntetisere en polypeptidkæde. Fmoc-gruppen kan let fjernes, efter at reaktionen er afsluttet, for at blotlægge den beskyttede aminodel.
Fremgangsmåden til fremstilling af Fmoc-(2-chlorbenzyloxycarbonyl)-lysin involverer generelt følgende trin:
1. omsætning af lysin med N-hydroxybutyrimid (Pbf) for at indføre en beskyttelsesgruppe;
2. omsætning af lysin-Pbf-derivat med 2-chlorbenzylalkohol til dannelse af Fmoc-(2-chlorbenzyloxycarbonyl)-lysin;
3. Produktet ekstraheres med et passende opløsningsmiddel og renses ved krystallisation for at opnå det rene produkt.
Med hensyn til sikkerhedsoplysninger er Fmoc-(2-chlorbenzyloxycarbonyl)-lysin et kemisk reagens, og passende sikkerhedsforanstaltninger bør træffes. Passende beskyttelsesudstyr, såsom laboratoriehandsker, briller og laboratorietøj, bør bæres under forsøget. Undgå at indånde pulvere eller opløsninger, undgå kontakt med hud og øjne. I tilfælde af utilsigtet kontakt, skyl straks med rigeligt vand og søg lægehjælp. Sørg for, at den bruges i et sikkert laboratoriemiljø og opbevares korrekt for at forhindre ulykker.