Ethylcyanoacetat (CAS#105-56-6)
| Faresymboler | Xi – Irriterende |
| Risikokoder | R36/38 – Irriterer øjnene og huden. |
| Sikkerhedsbeskrivelse | S26 – Kommer stoffet i øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes. S37/39 – Bær egnede handsker og øjen-/ansigtsbeskyttelse |
| FN ID'er | FN 2666 |
Ethylcyanoacetat (CAS#105-56-6) Introduktion
Ethylcyanoacetat, CAS-nummer 105-56-6, er et vigtigt organisk kemisk råmateriale.
Strukturelt indeholder den en cyanogruppe (-CN) og en ethylestergruppe (-COOCH2CH3) i sit molekyle, og denne kombination af strukturer gør den kemisk forskelligartet. Med hensyn til fysiske egenskaber er det generelt en farveløs til lysegul væske med en speciel lugt, et smeltepunkt på omkring -22,5 °C, et kogepunkt i området 206 – 208 °C, opløselig i organiske opløsningsmidler såsom alkoholer og ethere, og en vis opløselighed i vand, men relativt lille.
Med hensyn til kemiske egenskaber bestemmer den stærke polaritet af cyanogruppen og esterificeringsegenskaberne for ethylestergruppen, at den kan gennemgå mange reaktioner. Det er for eksempel en klassisk nukleofil, og cyanogruppen kan deltage i Michael additionsreaktionen, og konjugationsadditionen med α,β-umættede carbonylforbindelser kan bruges til at konstruere nye carbon-carbon-bindinger, hvilket giver en effektiv måde for syntese af komplekse organiske molekyler. Ethylestergrupper kan hydrolyseres under sure eller alkaliske betingelser for at danne tilsvarende carboxylsyrer, som er nøglen til omdannelsen af funktionelle grupper i organisk syntese.
Med hensyn til fremstillingsmetoden bruges ethylchloracetat og natriumcyanid almindeligvis som råmaterialer til fremstilling gennem nukleofil substitutionsreaktion, men denne proces skal strengt kontrollere doseringen og reaktionsbetingelserne for natriumcyanid, på grund af dets høje toksicitet og ukorrekte drift, er let at forårsage sikkerhedsulykker, og det er også nødvendigt at være opmærksom på de opfølgende rensningstrin for at opnå produkter med høj renhed.
I industrielle applikationer er det et nøglemellemprodukt i syntesen af fine kemikalier såsom lægemidler, pesticider og duftstoffer. I medicin bruges det til at fremstille beroligende-hypnotiske lægemidler såsom barbiturater; Inden for pesticider, deltage i syntesen af forbindelser med insekticide og herbicide aktiviteter; I syntesen af duftstoffer kan det opbygge skelettet af specielle smagsmolekyler og give unikke råmaterialer til blanding af forskellige smagsstoffer, som spiller en central rolle i at støtte den moderne industri, landbrug og forbrugsgoder.
Det skal understreges, at ethylcyanoacetat på grund af cyanogruppen har en vis toksicitet og irriterende virkning på hud, øjne, luftveje osv., så det er nødvendigt at bære beskyttelsesudstyr i et godt ventileret miljø under drift, og følg strengt sikkerhedsbestemmelserne for kemiske laboratorier og kemisk produktion.
