BOC-L-Phenylglycin (CAS-nr. 2900-27-8)
| Sikkerhedsbeskrivelse | S22 – Indånd ikke støv. S24/25 – Undgå kontakt med hud og øjne. |
| WGK Tyskland | 3 |
| HS kode | 2924 29 70 |
Indledning
N-Boc-L-Phenylglycin er en organisk forbindelse, der dannes ved dannelsen af en kemisk binding mellem aminogruppen (NH2) i glycin og carboxylgruppen (COOH) i benzoesyre. Dens struktur indeholder en beskyttende gruppe (Boc-gruppe), som er en tert-butoxycarbonylgruppe, som bruges til at beskytte aminogruppens reaktivitet.
N-Boc-L-phenylglycin har følgende egenskaber:
- Udseende: Hvidt krystallinsk fast stof
- Opløselighed: Opløselig i nogle organiske opløsningsmidler, såsom dimethylformamid (DMF), dichlormethan osv.
N-Boc-L-phenylglycin er almindeligt anvendt i flertrinsreaktioner i organisk syntese, især til syntese af peptidforbindelser. Boc-beskyttelsesgruppen kan afbeskyttes ved sure forhold, således at aminogruppen kan være reaktiv og derefter udføre efterfølgende reaktioner. N-Boc-L-phenylglycin kan også anvendes som et derivat til konstruktion af chirale centre i peptidsyntese.
Fremstillingen af N-Boc-L-phenylglycin udføres hovedsageligt ved følgende trin:
Glycin esterificeres med benzoesyre for at opnå benzoesyre-glycinatester.
Ved anvendelse af lithiumbortrimethylether (LiTMP)-reaktion blev benzoesyre-glycinat-esteren protoneret og omsat med Boc-Cl (tert-butoxycarbonylchlorid) for at opnå N-Boc-L-phenylglycin.
- N-Boc-L-phenylglycin kan være irriterende for øjne, hud og luftveje og bør undgås under brug.
- Personligt beskyttelsesudstyr såsom laboratoriehandsker, sikkerhedsbriller osv. skal bæres under drift.
- Det skal udføres i et godt ventileret laboratoriemiljø.
- Undgå kontakt med oxidanter og stærke syrer ved opbevaring.
- Hvis det sluges eller indåndes, søg straks lægehjælp, medbring en beholder med forbindelsen, og giv lægen de nødvendige sikkerhedsoplysninger.
