1H-pyrazol-3-carboxylsyre 5-methyl-(CAS# 696-22-0)
Faresymboler | Xi – Irriterende |
Risikokoder | R36/37/38 – Irriterer øjnene, åndedrætsorganerne og huden. |
Sikkerhedsbeskrivelse | S26 – Kommer stoffet i øjnene, skylles straks med rigeligt vand og læge kontaktes. S37/39 – Bær egnede handsker og øjen-/ansigtsbeskyttelse |
Indledning
Det er en organisk forbindelse med den kemiske formel C5H5N2O2. Det er typisk et farveløst til bleggult krystallinsk fast stof.
Forbindelsen har to funktionelle grupper, den ene er en pyrazolring, og den anden er en funktionel carboxylsyregruppe. Det har moderat opløselighed og er opløseligt i vand og almindelige organiske opløsningsmidler. Methylgruppen i sin struktur gør den hydrofob.
Som en heterocyklisk forbindelse har 5-methyl- en række biologiske aktiviteter. Det er meget udbredt i farmaceutisk forskning og lægemiddelsyntese, ofte som råmateriale eller mellemprodukt. Specifikke anvendelser indbefatter syntesen af vitamin B1-analoger, insekticider, plavix-inhibitorer (en forbindelse, der anvendes til at inhibere plantevækst) og lignende.
Fremstilling, 5-methyl-kan opnås ved at omsætte nitrogenatomet i pyrazolringen med et methyleringsmiddel (f.eks. methyliodid). Denne metode udføres ved en N-methyleringsreaktion, den almindelige metode er reaktionen af den tilsvarende nukleofil med et N-methylreagens.